Był kandydatem do zagrania roli Remy'ego w filmie "
Studenci", lecz zrezygnował ze względu na zobowiązania na planie filmu "
Szybcy i martwi".
Był brany pod uwagę przy obsadzaniu głównej roli w filmie "
Logan's Run".
Rola w "
Przetrwać w Nowym Jorku", była dla niego szczególnie ważna, gdyż również prywatnie aktor angażuje się w walkę z narkotykami.
Proponowano mu rolę Matthew'a w filmie "
Marzyciele". Odrzucił ją ze względu na swój udział w filmie "
Aviator". Angaż ostatecznie otrzymał
Michael Pitt.
Był zainteresowany nabyciem praw do ekranizacji książki
Maxa Brooksa "World War Z: An Oral History of the Zombie War". Przegrał jednak rywalizację z wytwórnią filmową
Brada Pitta Plan B, która ostatecznie we współpracy z Paramount Pictures wyprodukowała film "
World War Z".
Rozważano jego kandydaturę do roli Johna Grady'ego Cole'a w filmie "
Rącze konie", jednak zdecydowano się ostatecznie na
Matta Damona.
Był rozważany do użyczenia głosu Blu w filmie "
Rio". Ostatecznie angaż otrzymał
Jesse Eisenberg.
Na planie filmu "
Krwawy diament" aktor doznał urazu i został przewieziony do szpitala w miejscowości Nelspruit w RPA.
Był brany pod uwagę do roli Joe'ego Coughina w filmie "
Nocne życie", ale ostatecznie postanowił pozostać tylko na stanowisku producenta. Zastąpił go
Ben Affleck.
Był brany pod uwagę do roli profesora Charlesa Brody'ego w filmie "
Psy i koty". Ostatecznie angaż otrzymał
Jeff Goldblum.
W 2009 roku został ambasadorem szwajcarskiej marki zegarków TAG Heuer.
Miał użyczyć swego głosu postaci Jacka Frosta w filmie "
Strażnicy marzeń", jednak zrezygnował w fazie pre-produkcji z powodu przepełnionego harmonogramu. Ostatecznie angaż otrzymał
Chris Pine.
Jack Nicholson namawiał Leonarda do zmiany imienia na Luke, ponieważ wtedy wszyscy aktorzy grający w filmie "
Infiltracja" nosiliby imiona biblijnych ewangelistów.
Początkowo miał zagrać rolę Edwarda Wilsona w filmie "
Dobry agent", jednak ostatecznie angaż otrzymał
Matt Damon.
Był brany pod uwagę do roli tytułowej w filmie "
Hancock". Postać tę zagrał
Will Smith.
Pierwotnie to DiCaprio miał zagrać Jima Bennetta w filmie "
Gracz". Ostatecznie jednak angaż otrzymał
Mark Wahlberg.
Ukończył John Marshall High School w Los Angeles (Kalifornia, USA).
W początkowej fazie produkcji był brany pod uwagę do roli Russella Baze'a w filmie "
Zrodzony w ogniu", jednak ostatecznie zaangażowany został
Christian Bale.
Wystąpił w następujących reklamach:
- 2013 r. - azjatycka whiskey Jim Bean;
- 2020 r. - Fiat 500e.
Pierwotnie miał zagrać rolę Alana Jensena w "
Harvard Man", ale budżet filmu nie był wystarczający, by pokryć jego gażę. Wycofał się z projektu, a jego miejsce zajął
Adrian Grenier.
Początkowo to jego obsadzono w roli detektywa Lokiego w filmie "
Labirynt", ale ostatecznie porzucił projekt. Zastąpił go
Jake Gyllenhaal.
Według
Matta Damona, to DiCaprio miał zagrać Willa Huntinga w filmie "
Buntownik z wyboru", gdy projekt został ustanowiony przez wytwórnię Castle Rock Entertainment. Ostatecznie to sam
Damon wystąpił w głównej roli.